De acordo com o treinamento Root padrão, Sai foi condicionado a eliminar todas as emoções e, como tal, tem dificuldade em se conectar com outras pessoas. Ele é então integrado à equipe Kakashi substituindo o shinobi Uchiha Sasuke. Sai começa a aprender mais sobre os sentimentos das pessoas e tenta desenvolver sua personalidade e identidade. Ele aprende assim a criar conexões reais e a redescobrir as emoções que foi ensinado a suprimir. Já adulto, ele se casa com Ino, tem um filho e lidera o Time Sai, composto por Taketori Hoki, Kuroi Hako e Kokubo Renga.

História
Sai nasceu em 25 de novembro. Ele ficou órfão ainda jovem e logo foi recrutado pela Root, um ramo secreto da ANBU liderado por Danzo. Lá ele foi criado e condicionado a não ter personalidade, vínculos pessoais e nome; exceto o nome "Sai" que lhe foi dado com o único propósito de ingressar na Equipe Kakashi. Embora tenha obtido grande sucesso nesse aspecto, Sai manteve o interesse pelo desenho em preto e branco. Quando Shin, um membro mais velho do Root, descobriu as habilidades de desenho de Sai, ele encorajou o talento de Sai e eles se tornaram muito próximos.
Com o tempo, Sai passou a ver Shin como seu irmão mais velho substituto e também o admirou. Infelizmente, antes do início oficial da segunda parte da série, Sai e Shin deveriam lutar até a morte de acordo com as regras de Root, em uma etapa final para erradicar suas emoções. Mas antes que isso acontecesse, Shin morreu de uma doença desconhecida e sem nome e o treinamento de Sai na Raiz removeu a maioria de suas memórias dele. No anime, Sai e Shin foram forçados por Danzo a lutar um contra o outro, mas Shin morreu antes do fim da batalha. Shin disse a Sai para relatar a Danzo que ele o havia matado em uma batalha e antes de sucumbir à doença, ele disse a seu irmão mais novo que deveria suprimir seus sentimentos e que deveria viver por ambos.
Antes da morte de Shin, Sai criou um livro ilustrado que retratava todos os oponentes que enfrentavam e ilustrava os sentimentos que compartilhavam um pelo outro. Sai organizou o livro de forma que os retratos dele e de Shin estivessem localizados em extremidades opostas do livro, e as páginas centrais continham uma foto deles de mãos dadas. Algum tempo depois da perda de Shin, Sai esqueceu que essa era sua intenção, e o livro ilustrado ficou inacabado, embora ele nunca conseguisse jogá-lo fora, mas depois de se relacionar com Uzumaki Naruto, Sai lembra e termina o livro, o que lhe permite dar sua primeira demonstração real de emoção em muito tempo: um sorriso.
Antes de ingressar na equipe Kakashi, Sai, sob as ordens de Root, eliminou os indivíduos que trabalharam contra Konoha. O último assassinato que cometeu foi o de Unmo Samidare. Na tentativa de obter o poderoso Fujinjutsu depois de ver Sarutobi Hiruzen sacrificar sua vida na tentativa de derrotar Orochimaru, Danzo supervisionou Sai enquanto ele aprendia a usar a Técnica de Selamento: Tiger Vision Staring Bullet, embora observando que seria perigoso, pois ele teria que usar "energia emocional" para tornar a técnica mais forte. Sai lutou muito por esse empreendimento, pois entrava em conflito com seu treinamento e, consumido por emoções negativas, seu treinamento aparentemente ficou inacabado.
Durante a sua primeira apresentação, Sai distinguiu-se pela total ausência de emoção que muitas vezes mascara com uma fachada falsa, alegre e ainda assim transparente. Após extenso condicionamento mental e treinamento durante seu tempo na Root, Sai suprimiu quase todas as suas emoções, colocando toda a sua lealdade a serviço de quem o comandava, e assim tornando mais fácil para ele completar missões perigosas, desagradáveis ou antiéticas. 2 Devido a esta formação e à sua falta de experiência social e iniciativa pessoal, Sai tem grande dificuldade em compreender como as ligações entre as pessoas podem motivar outras. Ele muitas vezes demonstra essa confusão depois de pensar por que Naruto iria tão longe para salvar Sasuke, um traidor, embora não tivesse recebido a ordem.
A estranheza social de Sai tende a deixar as pessoas muito irritadas, já que ele muitas vezes fala sem considerar suas palavras e seus efeitos nas pessoas. Isto se deve à sua incapacidade de diferenciar entre uma afirmação grosseira e uma afirmação verdadeira. Sai leu em algum lugar de um livro que dar um apelido a alguém o aproximaria dessa pessoa e desenvolveria sua amizade, isso resultaria em Sai ferir os sentimentos de Haruno. Sakura, porque ele a chamou de "feia", após afirmar o primeiro traço real de caráter que lhe veio à mente.
Isso também quase enfureceu Choji já que ele estava comendo churrasco com o Time Asuma e Kakashi. Sai quase o chamou de "gordo", mas Naruto cobriu a boca bem a tempo de ele terminar. Ao perceber que estava ofendendo as pessoas ao dizer caracterizações que lhe vieram à mente, Sai decidiu adotar uma abordagem diferente, dizendo o oposto do que lhe veio à mente. Então, ao mesmo tempo, Sai chamou Ino de “linda” (embora ele realmente quisesse chamá-la de “feia”). Ino ficou muito surpresa e Naruto aliviado, mas Sakura estava com raiva.

Depois de passar mais tempo com a equipe Kakashi, Sai passa a apreciar e compreender conexões, como a conexão entre Uzumaki Naruto, e Uchiha Sasuke. No entanto, Sai duvidará Sasuke quando ele começa a cometer crimes em escala internacional, o que Naruto vai sofrer. Ele então sai de sua concha sem emoção e começa a se lembrar dos tempos que passou com seu próprio “irmão”, Shin. Ao fazer isso, Sai foi capaz de começar a dar sorrisos genuínos. Ansioso por fazer conexões pessoais, Sai se esforça para fazer tantos amigos quanto possível. No entanto, como aprende a maior parte dessas coisas nos livros e por tentativa e erro, muitas vezes acaba ofendendo acidentalmente as pessoas com seus apelidos e conversas. Ele passou a desenvolver uma personalidade mais autêntica, agradável e atenciosa, ao mesmo tempo que mostrava sinais de mais emoção, como entusiasmo e às vezes nervosismo. No anime, foi mostrado a partir de seu sonho de Tsukuyomi Infinito que seu maior desejo é redescobrir completamente suas emoções e se conectar com o maior número de pessoas possível através dele.
Mais tarde, ele pareceu demonstrar raiva genuína ao explicar a Sakura os sentimentos de Naruto em relação a ele e mais tarde quando ela mentiu para Naruto sobre a difícil situação com Sasuke e tentei usar uma confissão falsa para fazê-lo desistir Sasuke. A maior mudança em sua personalidade, porém, veio depois que conheceu seu irmão reencarnado. Quando Shin é usado como uma bomba viva por Deidara, Sai fica muito bravo pela primeira vez e ataca Sasori e Deidara impiedosamente, mostrando verdadeira raiva em seu rosto. Sai também demonstrou tristeza genuína, derramando lágrimas quando seu irmão foi libertado da técnica e desapareceu.
Sai se mostra muito apegado à família, pois começou a treinar seu filho em seu ninjutsu artístico e a encontrar humor nos desenhos mais grosseiros de Inojin. Sai também desenvolveu fortes habilidades parentais, sendo aquele que repreende Naruto por não se conter o suficiente ao tentar combater o clone das sombras de Boruto com o dele. Ele também demonstrou compaixão pela felicidade do filho ao não querer prejudicar nenhum de seus amigos, independentemente das circunstâncias. Ele também acredita em um método indireto de ensino, acreditando que, embora as pessoas precisem de orientação, elas não poderão realmente crescer como pessoas se não encontrarem elas mesmas as respostas.
Ele também aprecia os desenhos antigos do filho, assim como Naruto faz isso com sua filha Himawari.
Aparência
Sai tem cabelos curtos e pretos e olhos pretos que contrastam com sua pele muito branca e pálida. Ele geralmente é visto carregando uma pequena mochila com pincel, pergaminhos e tinta ninja. Ele usa uma jaqueta preta curta com tiras vermelhas, como é habitual para todos os membros do Root, para provavelmente mostrar sua lealdade à organização. Ele também usa um tanto sem pontas nas costas. O resto de sua roupa consiste em uma camisa de gola alta, calça preta, sandálias shinobi e luvas com o dedo indicador e o polegar expostos, provavelmente para facilitar o uso de suas técnicas de desenho.

Habilidades Especiais
Como membro do Root, Sai é um ninja muito habilidoso, considerado pelo próprio Danzo o membro mais forte de sua geração. Danzo ainda tinha confiança suficiente nas habilidades de Sai para, sozinho, incumbi-lo de matar Uchiha Sasuke. Como um ANBU raiz, Sai tem um aguçado senso de observação, ele também é habilidoso em kenjutsu e maneja o tanto em combate.
Técnicas de tinta
O talento mais famoso de Sai é seu talento como artista, e ele afirma ter desenhado milhares de pinturas. Apesar da grande quantidade e escala das coisas que desenhou, nunca deu nome a nenhuma das suas obras, porque a sua falta de emoção não lhe permitiu apegar-se o suficiente à sua arte para lhe atribuir títulos. Apesar disso, o talento de Sai para o desenho também é a origem de sua técnica, conhecida como Super Beast Imitating Drawing.
Para poder executar sua técnica de imitação de desenho de besta, Sai se move com um pergaminho especial no qual ele pode desenhar. O rolo de rolagem possui compartimentos para o pincel de tinta de Sai e para armazenar um suprimento de tinta. A vantagem desta técnica é que ele pode executá-la com uma mão, deixando a outra livre para contra-ataques inimigos. No anime, Sai obtém sua tinta em uma loja de suprimentos, que ele acredita ser a tinta mais adequada para suas técnicas de desenho de imitação de super bestas. Ao primeiro infundir seu chakra na tinta e desenhar objetos com um pincel em seu pergaminho, o que ele pode fazer muito rapidamente, Sai é capaz de dar vida às suas criações, animando a tinta diretamente na página. Essas criações ganham vida depois de animadas - como as construções explosivas de argila de Deidara.
Sai geralmente cria pássaros gigantes para transporte de longa distância, para si ou para outros, e monstros ou gigantes parecidos com leões para ataque, ou objetos como guarda-chuvas para uso diário. Ele pode criar cobras e usá-las para criar laços fortes com seus inimigos, ou ratos para explorar rapidamente uma área. Sai pode fazer clones de si mesmo para reconhecimento. Para comunicações discretas enquanto está disfarçado, Sai é capaz de transformar as palavras que escreve em pequenos animais, permitindo-lhes viajar até seu alvo sem serem notados. Ele também demonstrou a capacidade de criar projetos em grande escala, como demonstrado na batalha dos dois esquadrões de emboscada; ele criou dois grandes seres humanos que se assemelhavam aos Reis Benevolentes (仁王, Niō). Estes tinham força física suficiente para destruir completamente o pássaro de barro de Deidara e envie com Sasori desabar no chão. Sai pode criar etiquetas explosivas usando sua técnica de tinta. Ele pode desenhar longas linhas de etiquetas presas a pequenos pássaros, permitindo-lhe bombardear os inimigos do ar.
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No dia do nascimento de Naruto Uzumaki, a aldeia de Konoha foi atacada pelo demónio raposa de 9 caudas, chamado Kyubi. Para proteger a aldeia, o pai de Naruto, o 4.º Hokage (líder da aldeia), sacrifica-se e sela o demónio no seu filho recém-nascido.
13 anos depois, Naruto conclui a academia de ninjas e torna-se um shinobi com o objetivo de se tornar o novo Hokage da aldeia. É acompanhado pelo seu amigo (e rival) Sasuke Uchiha, que tenta tomar o poder para vingar o seu clã, assassinado pelo seu irmão mais velho Itachi.
Mais tarde, quando Itachi regressa à aldeia após os exames de chuunin e Sasuke se revela impotente perante ele, Sasuke vai cair sob o domínio do maléfico Orochimaru para ganhar poder.
Naruto tem de fazer tudo o que estiver ao seu alcance para impedir que o seu amigo se perca nas trevas, mesmo que isso signifique perder-se a si próprio.