
Shikadai é filho único de Temari e Shikamaru Nara. Pouco depois de seu nascimento, Shikamaru notou o choro de Shikadai e sugeriu que seria melhor para a criança explorar o mundo com seus amigos. Conhecendo Mirai Sarutobi desde o nascimento, os dois desenvolveram uma relação fraterna durante o treinamento com o pai dela. Como seus pais continuaram próximos de seus amigos de infância ao longo dos anos, Shikadai passou a conhecer bem os respectivos filhos dos diferentes pais. No dia da posse do Sétimo Hokage, ele participou da cerimônia ao lado de Inojin.
Personalidade
Shikadai segue seu pai, Shikamaru, em muitos aspectos, e tem uma personalidade semelhante, relaxada e sem entusiasmo. Ele acha muito cansativo participar de atividades e rapidamente se afasta delas, como visto quando recusou um convite de Inojin para praticar depois da escola. Assim como seu pai, ele também tende a dizer "Concluído" quando completa com sucesso uma técnica ou plano de batalha.
Devido à sua negligência, ele também não respeita a posição, cumprimentando seu tio - o Kazekage - com facilidade antes de perguntar abertamente por seu outro tio, Kankurō. Ele também foi franco e direto como sua mãe, contando Boruto Uzumaki que pregar uma peça durante a Reunião dos Cinco Kage foi estúpido.
Shikadai é considerado um jogador e parece ter um código moral forte. Por exemplo, ele ficou pessoalmente ofendido quando Boruto revelou que ele estava trapaceando no videogame que ambos jogam com Inojin. Ele também desistiu de lutar contra Boruto, que ele não sabia que era trapaça na época, durante a luta no Exame Chūnin, pois ele sentia que, como jogador, deve-se saber quando desistir para lutar outro dia, quando as probabilidades são esmagadoras. Ele também tem uma rivalidade feroz com Boruto. Ao mesmo tempo, parece estar bastante próximo dele, aceitando o pedido de Hinata para cuidar de seu filho, o que sugere que ele também está próximo de Hinata.

Aparência
Shikadai se parece muito com seu pai e avô paterno. Ele tem cabelo preto espetado preso em um rabo de cavalo e olhos azul-petróleo. Ao contrário de seu pai, Shikadai tem expressões faciais mais nítidas – uma característica que ele provavelmente herdou de sua mãe. A roupa de Shikadai consiste em uma jaqueta creme com zíper e um símbolo rudimentar do clã. Nara nas costas, calça azul e sandálias shinobi padrão. Como é costume de seu clã, suas duas orelhas são perfuradas por brincos cinza com tachas.
Sua roupa então muda para uma blusa branca, uma camisa verde, com mangas e gola amarelas, por cima, calça azul e sandálias shinobi normais.
Habilidades
Shikadai foi aclamado como um prodígio no clã Nara, tendo herdado a inteligência de seu pai e possuindo a linhagem Kazekage. Durante os Exames Chūnin, ele conseguiu derrotar o principal genin de Sunagakure, Yodo, e foi considerado muito acima do nível do genin de elite de Kumo, Yurui.
Como seus pais, Shikadai é um estrategista e tático natural, adotando constantemente uma abordagem metódica e analítica no combate para ficar um passo à frente do oponente. Durante sua luta contra Boruto, Shikadai disse que tinha pelo menos 12 contramedidas em vigor se Boruto tinha usado o Rasengan.
Ninjutsu
Treinado regularmente por seus pais antes mesmo de ingressar na Academia, Shikadai é um praticante competente de shurikenjutsu, capaz de acertar o alvo com facilidade. Ele também é proficiente em Liberação de Vento, pois é capaz de usar a técnica da foice de sua mãe, embora não se saiba se ele precisa de um leque para praticá-la. Como membro do Ino-Shika-Chō de sua geração, Shikadai aprende técnicas de colaboração com Inojin e Chōchō.
Técnicas de Clã Nara
Como membro do clã Nara, Shikadai é capaz de manipular sua sombra de diferentes maneiras. Ao usar a Técnica de Imitação de Sombra para vincular sua própria sombra com a de seus alvos, ele pode forçá-los a imitar seus próprios movimentos ou restringir totalmente seus movimentos. Seu domínio da técnica lhe permite ampliar bastante seu alcance para capturar vários alvos diferentes simultaneamente antes que eles possam reagir.

Uma nova era
Arco da Academia
No anime, Shikadai se juntou Boruto em uma corrida para provar o hambúrguer de edição limitada, após o que aproveitou para lembrar ao amigo que não se atrasasse para a cerimônia de entrada na Academia. Duas semanas depois de entrar na Academia, Shikadai decidiu avisar Boruto para não ter mais problemas. Ele então concordou em emprestar livros escolares para Boruto, este último esqueceu de trazer o seu. Mais tarde, Shikadai se juntou ao resto da turma para assistir a luta entre Boruto e Iwabee Yuino, durante o qual ele observou que Boruto provavelmente será suspenso novamente.
Após a tentativa fracassada de shurikenjutsu de Boruto, que causou danos materiais, Shikadai e seus amigos foram punidos reparando os danos à Pedra Hokage. Quando Lee acidentalmente cometeu um erro nos reparos, Shikadai comentou sobre o problema de ansiedade de seu amigo e disse-lhe duramente para superar isso. Mais tarde naquela noite, Shikadai foi repreendido por sua mãe por se meter em encrencas, enquanto Shikamaru enfatizou que ninguém é perfeito e que todas as pessoas progridem no seu próprio ritmo. Levando a sério as palavras de seu pai, Shikadai percebeu que estava sendo muito duro com Lee. No dia seguinte, Shikadai, Boruto e Inojin encontrou Lee, que estava sendo incomumente agressivo. Uma briga começou entre eles, durante a qual Shikadai concebeu e executou um plano para subjugar Lee com suas sombras. Após a luta, Shikadai se desculpou por suas palavras duras anteriores e Lee aceitou.

Mais tarde, um dos reparadores ficou furioso, sendo possuído pela mesma presença de antes. Shikadai juntou-se a seus amigos para impedi-lo de destruir a Academia. Enquanto Sarada criava uma distração, Shikadai o dominava. Apesar do sucesso inicial, o homem se recuperou rapidamente e continuou sua violência. Em última análise, o esforço combinado de Boruto e Mitsuki acabou com a loucura. Mais tarde, Shikadai, bem como Boruto e Mitsuki foram chamados ao campo de treinamento por Shino para uma aula depois da escola. Assim que seu professor apareceu, ele revelou estar possuído pela presença das trevas. Shino então invadiu toda a área com seus insetos, forçando os estudantes a fugirem. Depois de uma longa perseguição, Shikadai elaborou um plano para deter o furioso sensei. Enquanto Shikadai e Boruto distraiu Shino e o atraiu para a água, Mitsuki prendeu Shino e o eletrocutou, expulsando o espectro. Mais tarde, quando Shino expressou sua decisão de renunciar ao cargo de professor, apesar de sua posse, os estudantes o convenceram a reconsiderar sua decisão, desculpando-se por suas declarações anteriores.
Mais tarde cada vez mais preocupado com estes ataques repetidos e aparentemente aleatórios Boruto e Shikadai começam a discutir, tentando entender a fonte por trás deles e por que aparentemente sozinho Boruto poderia vê-la. Mais tarde, com Mitsuki, eles encontram várias meninas confrontando Magire, um garoto tímido que é aluno de outra turma. Como o menino estava assediando Sumire recentemente, Chōchō insistiu que ele fosse mais direto em seus sentimentos. Quando Magire humildemente pede que ela saia com ele, Sumire recusa, deixando-o perturbado e fugindo envergonhado. No dia seguinte, várias mensagens assustadoras são deixadas para Sumire. Enquanto Shikadai e os outros decidem cuidar dela, eles são sistematicamente separados de Sumire. Eventualmente, é revelado que o perpetrador é um Magire possuído, que sequestra Sumire. Shikadai e os outros não perdem tempo em encontrá-los, onde Magire rapidamente os ataca com suas habilidades de ocultação. Eventualmente, Chōchō consegue chegar a Magire, observando que tal indecisão nunca convencerá ninguém. Aceitando seus métodos malignos de tentar fazer Sumire gostar dele, o espectro foi rejeitado por Magire. Quando Magire começou a se desculpar por suas ações, ele desmaiou, após um grave vazamento de chakra causado por sua posse. Enquanto Boruto e Shikadai continuaram a ponderar a verdade por trás desse espectro fantasma e embora apenas Borut pudesse vê-lo, eles finalmente chegaram à teoria de que ele estava manifestando o Byakugan. Porém, depois Boruto testou a teoria com seu avô, Boruto infelizmente soube que não era esse o caso. Apesar disso, Boruto ainda estava determinado a descobrir a verdadeira natureza de seu olho.
Desesperado para capturar o espectro, Shikadai, Boruto e Mitsuki decidiu faltar à aula um dia, pedindo a Mitsuki que escrevesse um pedido de desculpas. No entanto, a mentira de Mitsuki rapidamente os colocou em apuros, levando Shikadai a ser severamente punido por Temari. Como punição, foi decidido que Shikadai teria aulas depois da escola para compensar o tempo perdido. Mais tarde, Shino designou sua turma para adaptar outros locais de trabalho para entender melhor a vida dos não-shinobi. Vendo o desejo de Shikadai de continuar patrulhando a vila ele sutilmente convenceu Shikadai Boruto, Shikadai e Mitsuki tentam o serviço postal. Enquanto separavam os selos, ouviram no noticiário que outro ataque havia ocorrido na estação de tratamento de água, onde Sumire estava localizada. Shikadai e seu amigo rapidamente correram em seu auxílio.

Depois de saber que Sumire estava bem, Shikadai e seus amigos foram abordados por Naruto. Percebendo que as crianças estavam conduzindo sua própria investigação sobre os ataques, o Hokage decidiu mostrar-lhes o que acontece com as pessoas que ficam possuídas pelo espectro por longos períodos de tempo, necessitando de cuidados intensivos devido à quase completa exaustão dos chakras. Enquanto Naruto insistiu que eles ficassem fora deste assunto, Shino apareceu, insistindo que Naruto não subestime seus alunos depois de ver do que eles são capazes. Enquanto Shikadai e seus amigos continuavam seu trabalho e tentavam encontrar o espectro, eles logo descobriram que a criatura estava atacando intencionalmente em áreas distantes de Boruto porque ele era o único que podia ver, pelo que Shikadai deduziu que eles estavam sendo espionados. Decidindo contar com a ajuda de seus colegas para patrulhar melhor a vila, eles deixaram os correios, prevendo que o culpado que controlava o espectro iria atrás do Chefe do Posto Komame. Metade da equipe perseguiu o culpado mascarado em retirada, enquanto Shikadai e sua metade ficaram para trás para subjugar o possuído Komame. Ao salvar o chefe da estação, o espectro e o culpado eventualmente escaparam.
Quando ocorreu outro ataque, a área foi fechada. Shikadai, junto com Denki e Inojin, se perguntaram onde Boruto, bem como a desaparecida Sumire. Na manhã seguinte eles encontraram Boruto, assim como Sumire e Mitsuki em campo. Eles logo se juntaram a Sai e sua unidade, que levaram Sumire para interrogatório. Quando Denki perguntou o que aconteceu, Boruto felizmente ignorou, dizendo que estava tudo bem.

Sarada Arco Uchiha
Quando soube que ele e o resto da turma fariam os exames finais em uma semana, Shikadai achou a ideia pouco atraente. Mais tarde, ele acompanhou o pai para prevenir Boruto interromper o Sétimo Hokage de suas funções e, para seu pesar, seu pai pediu-lhe para contar ao clone das sombras de Naruto onde estava localizado Boruto.
Arco Contra Momoshiki
Depois de terminar suas missões do dia, Shikadai saiu com Boruto e Inojin para jogarem videogame juntos. Quando ele descobriu que Boruto havia trapaceado no videogame, ele ficou irritado e disse Boruto que atualizar sozinho nas costas da mãe era muito mais divertido.
Mais tarde, ele entrou nos Exames Chūnin com Inojin e Chōchō. Ele usou sua sombra para segurar Inojin e Chōchō contra as paredes de um poço, a fim de evitar cair e ser reprovado no primeiro exame Chūnin administrado por Sai Yamanaka. No segundo teste, o Time Moegi usa seu trabalho em equipe para capturar facilmente uma bandeira e avançar. Na terceira rodada de batalhas individuais, Shikadai faz dupla com Yodo, a quem ele derrota com sua técnica de imitação de sombras e segue em frente.
Na rodada final de exames, Shikadai enfrenta Boruto. Shikadai é capaz de capturar Boruto e seus clones de sombra criando um enorme círculo de sombra, eliminando-os todos de uma vez. Quando ele pergunta Boruto desistir, Boruto cria vários clones de sombra para cercar Shikadai usando seu dispositivo oculto. Shikadai admite a derrota, porém é declarado vencedor quando se descobre que Boruto enganado. Quando Kinshiki e Momoshiki Ōtsutsuki começaram seu ataque na arena, Shikadai foi protegido por Rock Lee e salvo por Gaara detritos que caíram do estádio, antes de serem evacuados.
Poucos dias depois, Shikadai conta à sua equipe sobre sua frustração com o número de missões que recebeu. Depois, Moegi se junta à sua equipe e avisa que eles têm uma nova missão, para sua consternação.
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No dia do nascimento de Naruto Uzumaki, a aldeia de Konoha foi atacada pelo demónio raposa de 9 caudas, chamado Kyubi. Para proteger a aldeia, o pai de Naruto, o 4.º Hokage (líder da aldeia), sacrifica-se e sela o demónio no seu filho recém-nascido.
13 anos depois, Naruto conclui a academia de ninjas e torna-se um shinobi com o objetivo de se tornar o novo Hokage da aldeia. É acompanhado pelo seu amigo (e rival) Sasuke Uchiha, que tenta tomar o poder para vingar o seu clã, assassinado pelo seu irmão mais velho Itachi.
Mais tarde, quando Itachi regressa à aldeia após os exames de chuunin e Sasuke se revela impotente perante ele, Sasuke vai cair sob o domínio do maléfico Orochimaru para ganhar poder.
Naruto tem de fazer tudo o que estiver ao seu alcance para impedir que o seu amigo se perca nas trevas, mesmo que isso signifique perder-se a si próprio.